Am ersten März-Wochenende (1./ 2. März), wo Fasching gefeiert wird, geht es mit dem 21. Spieltag weiter. Eine Woche zuvor am Samstag, 22. Februar (15 Uhr) soll die erste Hängepartie FC 08 Villingen - TSV Grunbach abgewickelt werden. Eine weitere Begegnung steht am Mittwoch, 2. April um 17.45 Uhr zwischen TSV Grunbach und 1.FC Heidenheim II im Programm und das Nachholen soll am Mittwoch, 9. April (18 Uhr) mit den Spielen FC 08 Villingen - 1.FC Heidenheim II und TSV Grunbach - SV Oberachern beendet sein, es sei denn, auch im März schlägt der Wettergott seine Kapriolen.
Über Ostern finden an Gründonnerstag (17. April) und Ostermontag (21. April) zwei komplette Spieltage statt, während am 24. Mai 2014 der Vorhang fallen wird. Mindestens zwei Teams (wenn aus der Regionalliga niemand kommt und zwei Vereine aufsteigen) und bis zu sechs Mannschaften (es steigt nur ein Team auf und aus der Regionalliga steigen drei Baden-Württemberger ab) können absteigen, während der Oberligameister (sofern er die Zulassung erhält) direkt in die Regionalliga Südwest aufsteigt. Erstmals haben die Rangzweiten der Oberliga Baden-Württemberg, Hessenliga und Oberliga Rheinland-Pfalz/Saar eine Aufstiegschance. Sie bestreiten eine einfache Runde, wo jeder Verein ein Heim- und ein Auswärtsspiel zu bestreiten hat. Das erste Spiel bestreiten am Donnerstag, 29. Mai Zweiter Hessenliga gegen Zweiter OL Rheinland-Pfalz/Saar. Der Zweite der OL Baden- Württemberg greift am Sonntag, 1. Juni zu Hause gegen den Verlierer des ersten Spieles ein. Endet diese Partie Unentschieden ist der Zweite aus Hessen der Gegner. Spiel drei bestreiten der Sieger von Spiel eins (bei Remis der Zweite aus Rheinland-Pfalz/Saar) als Hausherr gegen den Vize aus Baden-Württemberg und zwar am Mittwoch, 4. Juni 2014. Der Erste der Aufstiegsrunde kommt als vierter Verein in die Regionalliga Südwest.
Thomas Proksch, der Spielleiter der Oberliga hat in Abstimmung mit der Spielkommission (Siegfried Müller,. Dieter Mäußnest, Thomas Schmidt) bereits den Rahmenplan für die neue Saison 2014/15 erstellt. Der Startschuss fällt am 9./10. August, wobei der letzte Hinrundenspieltag am 22./23. November (Totensonntag) stattfindet. Es ist nur eine "englische" Woche am 26./27. August eingeplant. Im alten Jahr gibt es noch zwei Rückrundenspieltage am 29./30. November und 6./7. Dezember. Nach der Winterpause geht es am 28. Februar/1.März 2015 weiter. Über Ostern wird an Gründonnerstag (2. April) und am Ostermontag (6. April) wiederum zweimal gespielt und auch an Christi Himmelfahrt (14. Mai 2015) ist ein Spieltag (der Drittletzte) vorgesehen. Das Rundenende wird am 23. Mai und damit am Pfingstsamstag 2015 sein.
Für den Vizemeister geht es am 27. Mai, 30. Mai und 2. Juni 2015 zusammen mit den Rangzweiten der Hessenliga und Oberliga Rheinland-Pfalz/Saar um den vierten Regionalligaaufsteiger, da die drei Meister direkt nach oben kommen. In welcher Reihenfolge die Spiele ablaufen, ist noch nicht ausgelost.